Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Монгол, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твердым намерением начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, который сильно изменился, и пытается наладить отношения с взрослой дочерью, практически не знающей отца. Однако прошлое не желает его отпускать. Старые дружки, во главе с его бывшим подельником Сергеем, по кличке Сом, вовлечены в новые криминальные схемы и видят в Егоре либо угрозу, либо ценного союзника. Они постоянно оказывают на него давление, пытаясь втянуть обратно в свой мир, в то время как местный авторитет, считающий Егору обязанным, требует вернуть старый долг. Егор пытается устроиться на обычную работу, открыть свой маленький бизнес — автомойку, но сталкивается с бюрократическими преградами, коррупцией и откровенным рэкетом со стороны тех, кто знает о его репутации. Его внутренняя борьба между желанием забыть прошлое и необходимостью противостоять новым угрозам составляет главный нерв повествования, ведь каждый его шаг на пути к законной жизни дается с огромным трудом и риском для него самого и его семьи. Постепенно Егор понимает, что просто отгородиться от прежней жизни не получится, и чтобы защитить свое будущее и будущее дочери, ему приходится использовать старые навыки и связи, но уже с новыми, более благородными целями. Он вынужден вступить в сложную игру с криминальным миром, где приходится маневрировать между требованиями старых товарищей, угрозами новых врагов и интересами правоохранительных органов, которые внимательно за ним следят. Сюжет усложняется, когда в городе обостряется борьба за сферы влияния, и Егор невольно становится ключевой фигурой в этом противостоянии. Ему приходится принимать непростые, часто морально неоднозначные решения, идти на рискованные сделки и раскрывать заговоры, чтобы обезопасить своих близких и окончательно разорвать путы, связывающие его с криминальным прошлым. При этом он пытается выстроить хрупкие, но очень важные для него отношения с дочерью, которая с подозрением и недоверием относится к его попыткам наладить контакт, чувствуя, что от нее что-то скрывают. Весь сезон — это напряженный путь героя, пытающегося искупить вину и найти свое место в новом, непривычном для него мире, где правила игры постоянно меняются.